Kariera 2008-2011
Kolejne walki Ortona skutkowały na przemian zwycięstwami i porażkami. W 2008 roku stoczył on walkę z Triple H, podczas której Orton nie obronił swojego tytułu, a co gorsza po raz kolejny doznał kontuzji obojczyka i musiał na jakiś czas zaprzestać walk. W tym samym czasie Orton porzucił swój dotychczasowy grimmick „The Legend Killer”, który zastąpił nowym, znanym do dziś – The Viper.
Zanim Orton zdołał wrócić do wrestlingu, został znów ranny w wypadku motocyklowym, ale niespodziewanie pojawił się na Raw we wrześniu, gdzie zaczął wszystkich krytykować. W styczniu 2009 roku, Orton wygrał pojedynek 2009 Royal Rumble poprzez wyeliminowanie Triple H. W drugiej części Raw w marcu Orton wyzwał Triple H o tytuł WWE na WrestleMania XXV i przegrał. W kwietniu podczas kolejnej edycji Raw, na WWE Draft, orton został powołany z powrotem do SmackDown, gdzie pobił Punk na Extreme Rules, tym samym kończąc feud z New Nexus.
Randy Orton jest bardzo kontrowersyjnym i walecznym zawodnikiem, potrafiącym zaleźć przeciwnikowi za skórę. Jest bardzo ambitny i nieustannie stara się dowieść, że jest lepszy od innych.